Принимал активное участие в деятельности галереи-сквота в Трехпрудном переулке с 1991 по 1993 г.г..
С 1994-го стал работать в тандеме с Александром Виноградовым. В их картинах соединились эстетика советского реализма и идеи поп-арта, герои масскульта с раздольем российских полей. Узнаваемые монументальные работы Дубосарского и Виноградова с конца 90-х объездили весь мир – их выставки проходили в Лондоне, Париже, Вене, Нью-Йорке, Берлине, Сан-Паулу. В 2009 году художники завоевали право представлять Россию персональной выставкой Danger! Museum на 53 Венецианской биеннале.
Их произведения находятся в собраниях Государственной Третьяковской галереи, Центра Помпиду в Париже, МАК и Secession в Вене, Государственного Русского музея в Санкт-Петербурге, Музея современного искусства в Авиньоне и во многих частных коллекциях.
В 2014 году проект Дубосарского и Виноградова завершился. С 2015 года Владимир Дубосарский сделал несколько персональных выставок и продолжает работать сольно.
